Desde sus orígenes, el diseño web ha ido mejorando y pasando por distintas generaciones, debido a las mejoras producidas en la tecnología, hardware, y software. Todos esos cambios, a día de hoy han generado hasta cuatro generaciones del diseño web.
Primera generación de diseño web: será en 1.993 cuando se realice el primer diseño web de una página. Esta página tenía el nombre Mosaic, y en menos de un año recibió dos millones de visitantes. El diseño web de esta página era lineal y estaba orientado para científicos, que por entonces eran los usuarios que compartían su información a través de estas páginas. Las principales características de esta primera generación de diseño web era la velocidad de transmisión de datos, y es que era conexión vía modem, lo que hacía que el peso de las páginas web fuera limitado. Sobre el propio diseño web, la manera en la que estaba estructurado era desordenado y con imágenes que estaban dispuestas horizontalmente y con líneas de texto separadoras.Segunda generación de diseño web: el diseño web de esta segunda generación se basa en los conceptos de la primera, con el añadido de que empieza a utilizar iconos en lugar de algunas palabras. En esta generación, las páginas web empiezan a tener imágenes de fondo, aparece el diseño, el uso de banners en lugar de cabeceras, el uso de botones con relieve para la navegabilidad, y la estructuración del texto de manera jerárquica a través de menús y listados. En esta generación se produce la aparición de monitores y tarjetas gráficas con mayor resolución y definición de color, lo que supuso una mejor calidad en el diseño web.Tercera generación de diseño web: en esta generación, el diseño web se orienta a los diseñadores web, los cuales tendrán mucho más dinamismo al aparecer el plugin de Macromedia Flash, que supondrá una auténtica revolución en la concepción de diseño web. En esta generación las páginas web se diseñan en función del objetivo de las mismas, y es que por decirlo de alguna manera se adecúa el diseño web a la función que la página va a tener, como por ejemplo vender productos o servicios, información o noticias. Para esta correspondencia entre el diseño web de la página y el objetivo de la misma, se necesitará ayudar al usuario a encontrar toda la información, por eso que esta generación elaborará una navegabilidad estructurada e intuitiva. Las páginas web que aparecen en esta tercera generación son de publicidad y venta de productos y servicios, lo que hará que este sea el diseño web más empleado.Cuarta generación de diseño web: en esta generación el diseño web se enfoca definitivamente a la multimedia, integrando así en las páginas web todas las aplicaciones y elementos multimedia de última generación. Con usuarios de todos los tipos, no se exagera al decir que hoy en día cualquiera puede tener una página web, y es que la variedad de diseño es tan amplia que todas las posibilidades pueden ser plasmadas con las últimas tecnologías.
